Olá @MVGIC,
Tudo bom? Espero que sim. Bom como você bem sabe o VulnHub e HTB são excelentes ambientes para praticar.
Uma boa dica é você ler entender como o exploit funciona e em alguns desafios será necessário modificar.
Para entender sobre mais sobre Privilege Escalation em Windows, um site interessante é o https://www.fuzzysecurity.com/tutorials/16.html, que irá te ajudar nessa parte e até o entendimento de um buffer overflow básico.
Outro link interessante sobre buffer overflow é o da https://www.corelan.be/, com diversos tutoriais ensinando sobre buffer overflow.
Para a parte de privilege escalation linux ,temos o site do g0tm1lk https://blog.g0tmi1k.com/2011/08/basic-linux-privilege-escalation/, ele cria algumas máquinas do VulnHub e com os writeups irão te ajudar com dicas para montar seu mindset para o lab e prova.
Livro bem legal que aborda as fases do pentest é o da Georgia Weidman’s book Penetration Testing: A Hands-on Introduction to Hacking.
Espero que isso ajude no seus estudos, se eu conseguir lembrar de mais coisas irei postando aqui.
Bons estudos @MVGIC e try harder!!! :)
