Olá @MVGIC,
Tudo bom? Espero que sim. Bom como você bem sabe o VulnHub e HTB são excelentes ambientes para praticar.
Uma boa dica é você ler entender como o exploit funciona e em alguns desafios será necessário modificar.
Para entender sobre mais sobre Privilege Escalation em Windows, um site interessante é o https://www.fuzzysecurity.com/tutorials/16.html, que irá te ajudar nessa parte e até o entendimento de um buffer overflow básico.
Outro link interessante sobre buffer overflow é o da https://www.corelan.be/, com diversos tutoriais ensinando sobre buffer overflow.
